Лебедянь сохранила атмосферу небольшого исторического города, в котором многие здания напоминают о торговом прошлом и развитии местного купечества. Улицы с невысокой застройкой позволяют рассмотреть детали фасадов, старинные церкви и тихие площади, почти не изменившие свой облик за последние десятилетия.
Дополнительную выразительность пейзажам придаёт река Дон, протекающая неподалёку. С возвышенных участков открываются широкие виды на пойму и зелёные окрестности, а вечерний свет делает городские панорамы особенно мягкими и живописными. Фотографии Лебедяни передают настроение места, где история ощущается естественно и ненавязчиво.