Город раскинулся на холмах, его извилистые улицы поднимаются и опускаются, раскрывая перед посетителями уникальные пейзажи. Одна из таких улиц –
Падре Пико (Padre Pico), представляет собой улицу-лестницу, на ступенях который любят проводить время местные жители и туристы, которые останавливаются здесь, чтобы отдохнуть во время экскурсий и прогулок. С верхней части улицы открывается отличная панорама города.
Парк Сеспедес (Parque Céspedes) - самое оживленное место города. Его окружает чудесный архитектурный ансамбль, объединяющий Дом - Музей Диего Веласкеса, мэрию, гостиницу Каса Гранда и Городской Собор.
При входе в залив Сантьяго находится
Крепость Сан-Педро-де-ла-Рока (Castillo de San Pedro de la Roca), построенная в середине XVII века для охраны залива и входящая в список Всемирного наследия ЮНЕСКО. В залах крепости размещаются Музей пиратства и Оружейная палата.
В городе есть множество интересных музеев, среди которых такие известные, как расположенный в старинной усадьбе
Этнографический музей «Ла Исабелика», Муниципальный
Музей имени Эмилио Бакарди,
Исторический музей в знаменитой казарме Монкада,
музей-усадьба Сибоней (дом, где собрались революционеры Кастро в 1953),
Музей естественной истории.
В 25 км от Сантьяго на холме величественно возвышается белая
церковь Эль Кобре – базилика Пресвятой Девы Милосердия с деревянной скульптурой святой. Приверженцы сантерии видят в ней языческую богиню Ошун и по традиции приносят ей дары – цветы (обычно желтые), украшения, игрушки, награды. В 1916 году Ватикан объявил статую Девы святыней.
Неподалеку от Сантьяго раскинулся
парк Баконао с долиной доисторического периода, где можно увидеть фигуры динозавров в натуральную величину и людей каменного века. Залы расположенного здесь музея естественной истории наглядно демонстрируют эволюцию человека. Парк объявлен ЮНЕСКО Природным заповедником мирового масштаба.
Каждый июль в Сантьяго проводится
карнавал – настоящий праздник красок, энергии и веселья. Празднества проходят с 24 по 26 июля каждый год, начиная с ХVII века. Праздник захлестывает весь город: торжественные процессии жителей города и гостей Сантьяго в карнавальных костюмах и масках, с вымпелами, стягами и ярко раскрашенными фонариками, с музыкой и танцами.