Художественная галерея им. Владимира Димитрова-Майстора - здесь можно увидеть богатую коллекцию трудов Майстора (свыше 200 полотен), а также произведения других художников, живших в городе или в его окрестностях.
Городской исторический музей - основан в 1897 года. Каждый из его отделов помещается в разных культурно-исторических памятниках: Археологический отдел - в здании мечети, построенной в 1575 году. Отдел “Эпоха Болгарского национального Возрождения и национально-освободительная борьба” - в доме Ильи воеводы, а этнографический отдел и “Развитие после Освобождения” - в Енфиенджиевом доме.
Римские термы - одно из самых старых сооружений города. Это римская водолечебница и храм бога медицины Асклепия, построенные во ІІ-ІІІ вв. н.э. Все здание занимало площадь из 3 500 м2. В ходе раскопок были раскрыты помещения с отопительной системой, водопроводными каналами, архитектурными фрагментами и др.
К югу от города на разветвлениях гор Осогово, раскинулся
парк Хисарлыка. Среди красивого соснового бора, засаженного в конце ХІХ и начале ХХ вв., находятся остатки древней крепости.
В 13 км к юго-востоку расположено село Невестино. Здесь можно увидеть одно из самых крупных инженерно-строительных сооружений ХV века -
Невестин мост (Кадин мост). Он находился на старой и важной в прошлом дороге Стамбул - Пловдив - Самоков - Кюстендил - Скопье.
Город и его окрестности известны как фруктовый сад Болгарии - больше всего выращиваются черешни, сливы, яблоки и др.